Reactividad de los Compuestos Orgánicos: Reacciones de los Alcoholes
11 febrero 2012
Reactividad de los Compuestos Orgánicos: Reacciones de Ácidos y Ésteres
11 febrero 2012

Reactividad de los Compuestos Orgánicos: Reacciones de Aldehidos y Cetonas

CONSULTAR SI SE DESEA:

 

REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS:

De oxidación al ácido carboxílico; de reducción (hidrogenación del aldehidos y cetonas):

 

REACCIONES DE OXIDACIÓN:

Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras, se oxidan fácilmente (incluso con oxidantes débiles) al ácido carboxílico correspondiente:

 

Las cetonas son difíciles de oxidar. Lo hacen con oxidantes muy fuertes, rompiéndose la cadena para dar ácidos de menor número de carbonos. No tienen por tanto el carácter reductor de los aldehídos. Esto se utiliza para diferenciarlos: con un oxidante débil como el nitrato de plata, el aldehído se oxida, reduciéndo el ión Ag+ a plata, mientras que la cetona, no.

Basta con adicionar al aldehído sólo unas gotas de nitrato de plata para ver que en el tubo de ensayo aparece un depósito de plata metálica (espejo de plata), que indica que el compuesto carbonílico no es una cetona, sino un aldehído.

 

REACCIONES DE REDUCCIÓN:

 Aldehidos y cetonas se pueden reducir con LiAlH4. La reducción de aldehidos produce alcoholes primarios y la de cetonas alcoholes secundarios.

La reducción (HIDROGENACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS) también puede realizarse por acción del hidrógeno molecular (+ H2) en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores.

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener aldehídos y cetonas:

 

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