Resolución de los ejercicios de Química del Carbono: Isomeria
10 febrero 2012
Regla de Markovnikov
10 febrero 2012

Resolución de los Ejercicios II de Química del Carbono: Reacciones Orgánicas

RESOLUCIÓN DE LOS EJERCICIOS II DE REACCIONES ORGÁNICAS:

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RESOLUCIÓN DE LOS EJERCICIOS PROPUESTOS:

 

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1690:

a) CH3–CH=CH2 + HCl→ CH3–CHCl–CH3 + CH3-CH2-CH2Cl

b) CH3–CHOH–CH2–CH3 + H2SO4CH3–CH=CH–CH3 + CH2=CH–CH2–CH3 + H2O

c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 → o-nitroanilina.+ p-nitroanilina

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1691:

a) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br;

b)  clorobenceno + HNO3 + H2SO4 → o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno

c)  CH3–CH2–CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1692:

a) CH3–CH2–CHCl–CH3 + KOH → CH3–CH=CH–CH3 + CH3–CH2–CH=CH2 + KBr + H2O

    CH3–CH=CH–CH3 + CH3–CH2–CH=CH2 + H2 (Pt) → CH3–CH2–CH2–CH3

b) CH3–CH=CH2 + H2O (H+) → CH3–CHOH–CH3

c) C6H6 + CH3Cl (AlCl3) → C6H5CH3 + HCl           
    C6H5CH3 + HNO3 (H2SO4) → o-nitrotolueno + p-nitrotolueno  
Prosiguiendo la nitración con HNO3 (H2SO4) → en condiciones más fuertes de temperatura y dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se formará el 2-4-6-tritinitro-tolueno (TNT).

d) CH3–CΞCH2 + H2 (Pt) → CH3–CH=CH2
    CH3–CH=CH2 + H2O (H+) → CH3–CHOH–CH3 + CH3–CH2–CH2OH
   
CH3–CHOH–CH3 + KMnO4 → CH3–CO–CH3

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1693:

Si A produce cetona por oxidación es que se trata de un alcohol secundario. Como está totalmente saturado se tratará del 2-butanol (CH3-CHOH-CH2-CH3) (A)

(ELIMINACIÓN)  CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) → CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + H2O

(ADICIÓN)         CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + HI → CH3–CHI–CH2–CH3 (D)

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1694:

a) CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 → CH3–CH=CH2 (A) + H2O
CH3–CH=CH2 (A) + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br (B) (M = 202 g/mol)

Reacción global: CH3–CH2–CH2OH → CH3–CHBr–CH2Br (B)

b) CH3–CH=CH2 (A) + HCl → CH3–CHCl–CH3 + CH3-CH2-CH2Cl

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1695:

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1696:

a) CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHBr–CH3 + CH3-CH2-CH2Br

b) CH3–CCl(CH3)–CH3 + KOH → CH3–COH(CH3)–CH3+ KOH+ CH3–CCl(CH3)=CH2

c) CH3–CHCl–CH2–CH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3 + CH2=CH–CH2–CH3 + NaCl + H2O + CH3–COH(CH3)–CH3

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1697:

a) CH3–COOH + CH3–CH2 –CH2OH → CH3–COO–CH2–CH2 –CH3 (etanoato de propilo) + H2O

b) CH3–CH2–CHOH–CH3 + (H2SO4) → CH3–CH=CH–CH3 + H2O (Saytseff)

Se forma como producto principal el 2-buteno, aunque también se forma 1-buteno.

c) CH3–CH=CH–CH3 + HBr → CH3–CH2–CHBr–CH3 (2-bromo-butano)

d) CH3–CH2–CHCl–CH3 + KOH + (EtOH) → KCl + CH3–CH2–CHOH–CH3 (2-butanol).

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1698:

a) (ADICIÓN)  propino →  2-bromopropeno 

b) (ELIMINACIÓN)  2-butanol  → 2-buteno  

c) (ADICIÓN) propeno →  1,2-dicloropropano

d) (SUSTITUCIÓN) tolueno (metilbenceno) → p-nitrotolueno + o-nitrotolueno

RESOLUCIÓN EJERCICIO Q2BE1699:

a) CH2=CH2–CH3 (propeno) + Br2 → CH2Br–CHBr–CH3 (1,2-dibromopropano)

b) CH3–CHOH–CH2–CH3 (2-butanol)+ KMnO4 (permanganato de potasio) → CH3–CO–CH2–CH3(butanona)

c) CH3–CH2–COOH (ácido propanoico) + CH3–CH2–OH (etanol)→ CH3–CH2–COO–CH2–CH3 (propanoato de etilo) + H2O
d) CH3–CHOH–CH3 (2-propanol) + H2SO4 → CH3–CH=CH2 (propeno) + H2O

 

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