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Química del Carbono: Isomería

ISOMERIA:

Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la estructura de la molécula, por lo que presentan propiedades diferentes.

Se distinguen en una primera clasificación:

Isomería Estructural (plana): debida a la distanta forma de unirse los átomos.

Estereoisomería: debida a la diferente orientación espacial de los enlaces.

 

ISOMERÍA ESTRUCTURAL:

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

 

ISOMERIA DE CADENA:

Propia de los compuestos que sólo se diferencia en la distinta colocación de algunos átomos o gupos de átomos en la cadena carbonada:

 Caso del pentano y del 2-metilbutano, ambos de fórmula molecular C5H12

 

 

 ISOMERÍA DE POSICIÓN:

Cuando los isómeros se diferencian en la posición del grupo funcional:

 Caso del 1-butanol y del 2-butanol, ambos con fórmula molecular C4H10O

 

 

ISOMERÍA DE FUNCIÓN:

Entre moléculas que presentan distintos grupos funcionales:

 Caso del etanol y del dimetil éter, ambos con fórmula C2H6O

 

 

 

ESTEREOISOMERÍA:

Isomería geométrica

Isomería óptica

 

ISOMERIA GEOMÉTRICA o CIS-TRANS:

Suele presentarse en los hidrocarburos etilénicos (con doble enlace), debido a la rigidez del doble enlace C=C, que impide la rotación de los átomos en torno al doble enlace, a diferencia de lo que ocurre en el enlace simple C-C. Se originan debido a esto dos isómeros: el cis-, que tiene dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace y el trans- en el que los sustituyentes iguales se colocan en distinto lado.

 

ISOMERÍA ÓPTICA:

Estos isómeros ópticos (enantiómeros) se diferencian únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada, ya que poseen idénticas propiedades físicas y químicas. Se distinguen dos isómeros: el isómero levógiro, que desvía la la luz hacia la izquierda y el dextrógiro, que la desvía a la derecha en el mismo ángulo.

Esta isomería se debe a la presencia en la molécula de átomos de carbono asimétricos (el carbono está unido a cuatro sustituyentes distintos.

Esto ocurre en el caso del ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico):

En el que el segundo carbono es asimétrico,

Los dos isómeros tienen la carácterística que uno es la imagen especular del otro.

 

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